電子郵件并不是安全的，在郵件的發送、傳送和接收整個過程中的每個環節都可能存在薄弱環節，惡意用戶如果利用其漏洞，就能夠輕易的破解出賬號，獲得郵件內容。
一． 利用郵件服務器操作系統的漏洞
郵件服務器軟件是運行在特定的操作系統上的，如Linux、Windows NT/2000等。這些操作系統的默認安裝和配置都是不安全的，黑客可以輕易入侵系統，獲得所有用戶名和密碼。
1、 Windows服務器
如果是基于Windows2000的Exchange Mail Server，系統本身未做任何安全配置，開放了若干服務。入侵者可以利用終端服務器結合中文輸入法漏洞或者IIS的Buffer Overflow程序獲得Administrator權限，用pwdump3導出Hash過的密碼，再用L0pht掛接字典或者Brute Force就能破解出用戶密碼。根據經驗，如果密碼簡單，幾分鐘之內就能破解出，長度在8位及以下的用Brute Force方式在一天內就能解出。
2、 Linux/UNIX服務器
UNIX類系統一般采用Sendmail作為郵件系統，在獲得了系統的控制權之后，用John等軟件就能從/etc/passwd或者/etc/shadow中破解出密碼。如果采用了數據庫方式來保存用戶信息和密碼，也是很容易被導出。
二． 利用郵件服務器軟件本身的漏洞
最常見的郵件服務器程序有Sendmail，Qmail等，在不同程度在都存在安全缺陷。以Sendmail為例，再以前的老版本中，telnet到25端口，輸入wiz，然后接著輸入shell，就能獲得一個rootshell，還有debug命令，也能獲得root權限。Qmail相對Sendmail安全，但是Qpoper存在Buffer Overflow缺陷，能夠遠程得到rootshell，進而控制系統。
即使郵件服務器是安全的，但是入侵者還能獲得更多的信息，比如用戶名。telnet到25端口，輸入expn tom或者vrfy tom就能查詢系統是否有tom用戶。最新版本的Sendmail雖然禁用了這兩個命令，但是可以通過偽造發信人然后用rcpt to來判斷該用戶是否存在。
得到了用戶名，可以telnet到110端口，嘗試簡單密碼的連接，或者套用字典破解。
所以，必須禁止非本域的中繼利用（relay），或者采用現在很多ISP都采用的給SMTP加上發信認證的模塊，這樣能夠增強郵件服務器的安全。
除了POP3方式收信之外，比較流行的是在WEB界面上處理郵件。這種方式也不無弱點，一般是通過CGI來接受用戶傳遞的表單FORM參數，包括username和password，如果正確，就可以進入處理郵件的頁面。破解已知用戶的密碼，有很多套用字典或者暴力組合的軟件可用，比較著名的是小榕的《溯雪》，在密碼簡單的情況下，很快就有結果。
WEB郵件系統都有“忘記密碼”的選項，如果能破解寄回密碼的另外一個郵箱或者猜出提示問題的答案，也能成功。
三． 在郵件的傳輸過程中竊聽
在網絡中安裝Sniffer，指定監聽往外部服務器110端口發送的數據包，從收集下來的信息中查看user和pass后的字符串就能看到用戶名和相應的密碼。
