VPN的安全性一直是讓所有網絡產品提供商頭痛的問題。要模擬一個專用連接，應將數據進行可靠的加密，使他人即使在共享或公共網絡上截獲到數據包，如果沒有密鑰也無法破解。只有對數據進行封裝和加密的連接才是一個真正的VPN連接，而Windows2000系列產品很好地做到這一點：它除了支持Microsoft和其它廠家共推的對等通道協議PPTP（它提供PPTP客戶機與PPTP服務器之間的加密通信，允許公司使用專用的“隧道”，通過公共Internet來擴展公司的網絡）這種目前最普通的標準之外，還支持下列兩種用來創建VPN 的更安全的新方法：
● L2TP－Layer2 Tunneling Protoco 第二層隧道協議
Cisco提出的L2F（Layer2 Forwarding）是另一個隧道協議。Microsoft、Cisco和其它一些網絡廠商正一起努力使L2F與PPTP融合，產生一個新的L2TP協議。PPTP和L2TP十分相似，因為L2TP有一部分就是采用PPTP協議，兩個協議都允許客戶通過其間的網絡建立隧道， L2TP還支持信道認證，但它沒有規定信道保護的方法。
● IPSEC-Internet Portocol Security因特網安全協議
Microsoft承諾Windows2000支持L2TP和IPSEC。IPSEC是由IP安全性工作組定義的協議集，它提供了最高級別的VPN安全協議。有了IPSec,就可以對網絡層的每一項內容進行加密，確保網絡層之間的安全通信。
設計VPN必須考慮遠程訪問策略，它允許網絡管理員更靈活地設置遠程訪問權限和連接權限。利用遠程訪問策略，可以強化VPN的用戶使用授權和加密功能，對撥號用戶使用另一套強制授權和加密。
運行Windows2000 Server或WindowsNT4 Server的計算機通過路由和遠程訪問服務（RAS），可以與運行Windows2000的VPN服務器建立路由器對路由器的VPN連接，VPN客戶機也可以是任何非Microsoft，只要是支持PPTP或L2TP協議的客戶機。
在有些情況下，企業內部網的有些局域網對安全性的要求極高，如公司的開發中心、財務部，此時可以在安全性要求高的局域網內設立一個VPN服務器，與整個企業內部網的其它部分相連。Windows2000 Professional中的網絡連接向導統一了以往創建網絡連接的全部過程，它引導用戶完成實際創建各種網絡連接的各個步驟，使這種連接變得簡單方便。
